הרב עקיבא וויינגרטן נולד בניו יורק בשנת 1984 וגדל עם עשרה אחים בקהילה חסידית בניו יורק. הוא למד שם בארבע ישיבות, לימים בישראל בשניים נוספים. אף שהיה תלמיד טוב, הרב וויינגרטן נזרק לעיתים קרובות מהכיתה מכיוון ששאל יותר מדי שאלות קריטיות. הוגים חופשיים לא היו ברוכים הבאים בקהילה. הוא קיבל את הסמיצ’ה הראשונה שלו בגיל 17, היה מאורס בגיל 19 והתחתן בגיל 20. שנתיים אחר כך הוא כבר היה אב לשני ילדים.