הרב עקיבא וינגרטן נולד ב1984 בניו יורק למשפחה חסידית בת 11 נפשות. הוא למד בארה״ב בארבע ישיבות בהמשך למד בישראל בעוד שתי ישיבות נוספות. על אף שהיה תלמיד טוב, הוא נזרק מהישיבות לעתים קרובות בגלל חשיבה ביקורתית, סוג חשיבה שאינה מתקבלת בחברה החרדית.
הוא הוסמך לרבנות לראשונה בגיל 17, התארס בגיל 19 והתחתן בגיל 20 בבני ברק. לאחר שנתיים נולדו להם כבר 2 ילדים.